Ácidos carboxílicos

November 2, 2018

 

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo –COOH unido a un alquilo o arilo.

Pueden obtenerse por oxidación de alcoholes o aldehídos.

Se hallan ampliamente distribuidos en la naturaleza, tanto en el reino animal como en el vegetal. Los aminoácidos son una clase particular de ácidos carboxílicos que poseen además del carboxilo, un grupo amino.

 

Nomenclatura

 

Se nombran con la palabra ácido seguida del prefijo que indica número de átomos de carbono y la terminación oico , aunque son frecuentes los nombres comunes.

 

Ejemplos:

 

HCOOH  ácido metanoico

CH3-COOH  ácido etanoico

 

 

El primero de la serie es el ácido metanoico, conocido como ácido fórmico y es el de las picaduras de hormigas.

El etanoico, es conocido como ácido acético (vinagre)

 

Propiedades físicas

 

Tienen elevado punto de ebullición debido a la formación de dímeros por puente hidrógeno (mayores aun que los de los alcoholes).

Los dos primeros (formico y acético) tienen olor picante, irritante. Otros como el butírico, valeriánico y caproico tienen olores muy desagradables. Los de más átomos de carbono no tienen olor.

 

Solubilidad:

 

La presencia del grupo carboxilo hace que los ácidos sean polares y formen puentes hidrógeno con el agua mientras que se unen con un ácido vecino formando un dímero. Es por eso que los cuatro primeros ácidos de la serie son totalmente solubles en agua. A medida que aumenta el número de átomos de carbono la solubilidad disminuye, a tal punto que a partir de los 12 átomos de carbono (ácido láurico) son sólidos insolubles en agua. También son solubles en alcohol, éter y benceno.

 

Propiedades químicas

 

Reaccionan con los alcoholes para dar ésteres. Como todos los ácidos se neutralizan con las bases dando las sales correspondientes. También forman halogenuros de ácido.

 

Usos

 

El más utilizado es el ácido acético, materia prima para la obtención de acetatos de vinilo y celulosa. La sal de aluminio de este ácido se usa como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se utiliza en la industria del cuero. Algunos derivados clorados de los acidos carboxílicos son herbicidas. El ácido benzoico es intermediario de síntesis de muchos compuestos orgánicos. el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.

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